De todos los compuestos orgánicos los aldehídos y las cetonas son los que más se encuentran, tanto en la naturaleza como en la industria química.
En la industria química se producen aldehídos y cetonas simples en grandes cantidades para utilizarlas como disolventes y como materias primas.
NOMENCLATURA DE LOS ALDEHÍDOS Y LAS CETONAS
Nomenclatura de los aldehídos
Para nombrar a los aldehídos, se sustituye la terminación –o del nombre del alcano correspondiente por –al.
Nomenclatura de las cetonas
Para dar nombre a las cetonas, se sustituye la terminación –o del nombre del alcano correspondiente con –ona. La cadena padre es la más larga que contiene el grupo cetona, y la numeración empieza a partir del extremo más cercano al carbono del grupo carbonilo.
PREPARACION DE LOS ALDEHÍDOS Y LAS CETONAS
Preparación de los aldehídos
Los alcoholes primarios se pueden oxidar para obtener aldehídos, a menudo la reacción se lleva a cabo utilizando clorocromato de piridinio en diclorometano como disolvente a temperatura ambiente.
Los alquenos con al menos un hidrogeno vinilico experimentan una ruptura oxidativa cuando se tratan con ozono para dar aldehídos.
Preparación de cetonas
Los métodos para sintetizar cetonas son similares a los que se usan para los aldehídos.
Diversos reactivos oxidan a los alcoholes secundarios para dar cetonas. La selección de oxidante depende de factores como la escala de la reacción, el costo y la sensibilidad del alcohol a un ácido o a una base.
OXIDACION DE LOS ALDEHÍDOS Y LAS CETONAS
Resulta fácil oxidar aldehídos para producir ácidos carboxílicos; pero las cetonas suelen ser inertes hacia la oxidación.
Las oxidaciones de los aldehídos ocurren a través de un intermediario, los 1,1-dioles o hidratos, se forman por la adición nucleofílica reversible de agua al grupo carbonilo.
REACCIONES DE ADICION NUCLEOFÍLICAS A ALDEHÍDOS Y CETONAS
La reacción más general de los aldehídos y las cetonas es la reacción de adición nucleofílica. Un nucleófilo se aproxima al átomo de carbono electrofilico C=O con un ángulo de dirección de unos 45° con respecto al plano del grupo carbonilo. Hay un cambio de hibridación del carbono del grupo carbonílico de sp2 a sp.
El nucleófilo puede tener carga negativa o bien ser neutro.
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